【プロ講師解説】このページでは『アルキン（一般式の作り方・一覧・製法・付加重合・置換反応など）』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。, アルキンとは、一般式CnH2n-2（n≧2）で表される、分子内に炭素炭素三重結合（C≡C）を１つ持つ鎖式不飽和炭化水素である。, 高校で頻出のアルキンを表にするとこんな感じ。名称的はアルカンの語尾「〜アン（ane）」を「〜イン（yne）」にすればOK。ちなみに慣用名というのはルールに基づかない特殊な呼び方のこと。, アルキンの付加反応はほぼアルケンと一緒。まだアルケンに関する知識が甘いという人は先にアルケン（一般式の作り方・一覧・命名法・製法・付加反応など）を見てから読み進めていこう。, 臭素Br2のアルキンへの付加では、次のようにアルキンの三重結合のうち一本が切れ、Br-Brの2つのBrが付加する。, 結果として、臭素Br2の赤褐色が消えることになるので、この反応は臭素の脱色を利用した「炭素炭素三重結合（C≡C）の検出反応」として用いられる。, 水素H2のアルキンへの付加では、アルキンの三重結合のうち一本が切れ、H-Hの2つのHが付加する。また、さらに残った二重結合のうち一本が切れ、外側に結合を開いて“重合（付加重合）”する。, C=C結合にヒドロキシ基が結合した構造をエノール形の構造といい、この構造は炭素酸素二重結合（C=O）に可逆的に変化する。この性質をケトエノール互変異性といい、一般にはエノール型であるビニルアルコールは非常に不安定であるため、より安定なアセトアルデヒドが生成する方向に大きく平衡が傾いている。, R-C≡C-HのようなC≡Cに直接結合しているHはH+として電離しやすいという性質がある。, 塩基性の水溶液中ではH++OH+→H2Oの変化によってH+濃度が減少しているため、①式の平衡が右に移動する。結果、R-C≡C–のイオンが増加する。このイオンは銀イオンAg+などと難溶性の塩を形成して沈殿する。, 例１：アルキンにアンモニア性硝酸銀（Ⅰ）水溶液（［Ag(NH3)2］+）を加えることによる銀アセチリド白色沈殿の生成, 例２：アルキンにアンモニア性塩化銅（Ⅰ）水溶液（［Cu(NH3)4］+）を加えることによる銅（Ⅰ）アセチリド赤色沈殿の生成, アセチレンを実験室内で作る際は炭化カルシウムCaC2（＝カーバイド）に水H2Oを加える。, CaC2はCa2+と–C≡C–がイオン結合することによって形成されている。–C≡C–はH-C≡C-HからH+が2つ電離したものであるが、H-C≡C-Hは水H-O-Hよりは電離しにくく、より弱い酸なので、水中で–C≡C–は水からH+を渡されて、アセチレンが遊離する。（反応原理は覚えなくてもOK）, この反応は触媒としてFeが使われ、ベンゼンの製法として有名なのでよく覚えておこう。, Home > 脂肪族化合物 > アルキン（一般式の作り方・一覧・製法・付加重合・置換反応など）, 有機化学の問題演習を行うための"ドリル"ができました。解答・解説編には大学入試頻出事項が網羅的にまとまっています。詳細は. ©The Asahi Shimbun Company / VOYAGE MARKETING, Inc. All rights reserved. 塩化スルフリル（えんかスルフリル、sulfuryl chloride）は化学式 SO 2 Cl 2 で表される化合物である。 室温では辛味のある悪臭を持つ無色の液体である。水により速やかに加水分解するため天然には存在しない。 このサイトは、高校化学の重要事項をまとめたサイトです。暗記の手助けとなるような構成となっています。また、計算問題の詳しい解説もありますので、高校化学の学習に役立てましょう。 Try IT（トライイット）の有機化合物の勉強法の映像授業ページです。Try IT（トライイット）は、実力派講師陣による永久0円の映像授業サービスです。更に、スマホを振る（トライイットする）ことにより「わからない」をなくすことが出来ます。全く新しい形の映像授業で日々の勉強 … ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 - 脂肪族化合物の用語解説 - 鎖状の炭素化合物の総称。鎖式化合物または非環式化合物ともいう。メタン系炭化水素 (アルカン) ，エチレン系炭化水素 (アルケン) ，アセチレン系炭化水素 (アルキン) ，および炭化水素分子の水素原子が水酸基，ハロゲ … No reproduction or republication without written permission. 非メタン炭化水素類(アルカン、アルケン、アルキン、芳香族等)、酸素含有有機物(アルデヒド、ケトン、アルコール、エーテル等)、塩素含有有機溶剤、窒素含有有機溶剤、硫黄含有有機溶剤 . 炭素Cと水素Hのみからなり、C-C原子間の結合がすべて単結合で、炭素原子の残りの原子価はすべて水素原子と結合した脂肪族飽和化合物の総称。一般式CnH2n+2で表される。表1にn＝1～20の例を示す。メタン系炭化水素あるいはパラフィン系炭化水素ともよばれる。パラフィンとはラテン語でのparum affinis（親和力に乏しい）に由来し、アルカンが化学的活性に乏しいことを表している。C-C単結合の長さは1.54Å（オングストローム。1Åは0.1ナノメートル）程度で、アルケンの二重結合（1.34Å程度）、アルキンの三重結合（1.20Å程度）よりも長い。分子内にC=C二重結合をもつアルケンや、C≡C三重結合をもつアルキンは不飽和化合物とよばれる。これらは水素と白金、ニッケルなどの金属触媒を用いて水素添加することにより、飽和化合物であるアルカンに導くことができる。, アルカンには炭素原子が一列につながっている直鎖状のものと、炭素鎖が枝分れしたものがある。直鎖状のものをn-パラフィン（または正パラフィン）、枝分れしたものをイソパラフィンとよぶことがある。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンとよばれる。, n-アルカンはメタンからエタン、プロパンと炭素数が増加するにつれて-CH2-単位が一つずつ増える。このように-CH2-の数だけが異なる化合物を、互いに同族体あるいは同族列化合物であるという。表1に代表的なn-アルカンの例を示す。, 炭素数3のプロパンまでは分子式に対応する化合物は一つずつしかないが（表2-1）、炭素数4のブタンでは分子内での炭素原子の配列が異なる化合物が存在する。すなわち、直鎖状のブタンのほかにイソブタンとよばれる化合物がある。このように同じ分子式をもちながら異なる原子配列をとっている化合物を異性体（構造異性体）という。この例では「イソブタンはブタンの異性体である」または「ブタンとイソブタンは互いに異性体の関係にある」のようにいう。表2-2にC4のブタンからC6のヘキサンまで、表2-3にC7のヘプタンの構造異性体の化学式と融点・沸点を掲げる。同じ炭素数の異性体を比べると、沸点、融点などの物理的性質だけでなく化学的性質も異なっている。表2-2の沸点を、同じ炭素数の異性体の間で比べてみると、すべての場合で、枝分れのないn-アルカンがもっとも高い沸点で、枝分れが多くなり炭素鎖が短くなるにしたがって沸点が低くなっている。たとえばC5のn-ペンタンは沸点が36℃で常温では液体であるが、同じC5でもネオペンタンは沸点が9.5℃で常温では気体である。表3にアルカンの炭素数と構造異性体数の関係を示す。このように炭素数が増えるにしたがって異性体数は増大する。炭素数20のエイコサンの異性体は37万に近い。前記の表2-1、表2-2、表2-3の例からわかるように、炭素の少ない低級のアルカンについては可能な異性体はすべて実際に存在することが知られている。, 有機化合物は、炭素骨格に各種の官能基が導入されたものとして命名される。したがってアルカンの命名は有機化合物の命名法の基本となる。アルカンであることを示す接尾語は-ane（アン）である。炭素数1から4までのアルカンには慣用のメタン、エタン、プロパン、ブタンという名称を用いる。炭素数5以上の場合は、数を表すギリシア語（一部ラテン語）の数詞に-aneをつけて命名する。たとえば炭素数5のものはpenta＋ane＝pentane、ペンタンとなる。炭素数6以下のアルカンについては、必要な場合にはn-ブタン、n-ペンタン、n-ヘキサンのように接頭語「n」をつけて直鎖の異性体であることを表記できる。枝分れアルカンについては、炭化水素名に限ってイソブタン、イソペンタン、ネオペンタン、イソヘキサンなどの慣用名を使ってもよい。一般に枝分れのあるアルカンを命名する方法は、化合物中でもっとも長い炭素鎖（主鎖という）に、アルキル基が置換したものと考えて命名する。炭素数8のオクタンの異性体の例をあげると、図Aのようになる。, この場合、もっとも長い炭素鎖は6であるので、炭素数6のヘキサンを主鎖としてそのジメチル置換体として命名するわけである。, アルカンの水素一つを取り除いた基名はアルカン名から-aneをとり-yl（イル）をつけて命名する。すなわち、エタンethane→エチルethyl、ブタンbutane→ブチルbutylのように命名する。表4に鎖状飽和炭化水素名とアルキル基名を示す。, 炭素の原子価が四面体構造をもつことは、すでに1874年にオランダのファント・ホッフとフランスのル・ベルによって独立に提案され、その後電子線回折などの物理的測定により実証された。もっとも簡単な構造のアルカンであるメタンは、図Bに示すように正四面体の中心に炭素原子を置くと、各頂点に水素原子が位置する構造をしている。水素―炭素―水素各原子がつくる角は、109.5°、より精確には109°28′である。この角度を四面体角とよぶことがある。, 二つの炭素原子をもつエタンCH3-CH3では二つのCH3基がC-C結合の周りで回転できる。回転に伴い分子は規則的に形が変わる。鎖状の炭素骨格の基本となるブタンについてみると、もっとも安定な形（立体配座という）は図Cに示すように両端にある二つのメチル基が互いにもっとも離れた位置をとる。炭素の鎖がジグザグ形をとりやすいのはこのためである。, 四面体構造をもつ炭素化合物では、一つの炭素原子に4種の異なる原子あるいは原子団がつくと、2種類の異性体が可能となる。この異性体は互いに、実像と鏡像の関係にあり、光学異性体とよばれる。表3は構造異性体数のみを示してあり、光学異性体を考えるとさらに異性体の数は増大する。, 図Dにn-アルカンの炭素数と沸点および融点との関係を示す。n-アルカンの沸点は分子量の増大に伴って上昇する。炭素数1から4のアルカンは常温で気体だが、炭素数5から17では液体となる。それ以上の炭素数のアルカンは固体で蝋(ろう)状の物質である。炭素数の増大に伴う沸点上昇の幅はしだいに狭まり、メタンとエタンの差約70℃はノナンC9H20とデカンC10H22では25℃になる。融点は沸点と異なり分子量以外に分子の形、炭素数の偶数か奇数かなどに依存していることがわかる。n-アルカンの比重は1より小さく、液体のアルカンは水に溶けないので水に浮く。ベンジン、クロロホルム、エーテルなどの有機溶媒にはよく溶けるが、メタノールへの溶解度はアルカンの炭素数が多くなるにしたがって減少する。, アルカンは空気中で燃焼して水と二酸化炭素になる。この際放出される熱量を燃焼熱という。メタンでは CH4＋2O2 ―→CO2＋2H2O＋191.8kcalになる。, 空気中に一定の範囲内の濃度のアルカンが存在すると、点火した場合に爆発がおこる。この濃度範囲の上限と下限を爆発限界という。表5にアルカンの発火温度と爆発限界を示す。炭坑や室内でメタンやプロパンガスの爆発がおこらないようにするには、爆発範囲のガス濃度にならないように注意する必要がある。, アルカンは、アルケンやアルキンとよく反応する濃硫酸、濃硝酸、水酸化ナトリウム、過マンガン酸カリウムなどのイオン性試薬とはまったく反応しない。光を遮断した状態ではハロゲンとも反応しないが、光照射下では塩素などのハロゲンと激しく反応する。メタンを例にとると、水素を次々と塩素原子で置換し、図Eのように変化して、メタンの水素原子が1～4個の塩素により置換された生成物を与える。, 光によるアルカンとハロゲンとの反応、アルカンが酸素により燃焼する反応は、ともにラジカル連鎖反応であることが知られている。まとめとして、アルカンは光や熱により誘発されたラジカル的反応をするが、イオン的な反応はおこしにくいということができる。, (1)アルケンあるいはアルキンを金属触媒を用いて水素添加する。たとえば、アルケンはラネーニッケル触媒や白金触媒を用いて接触水素化を行うと容易にアルカンを与える（式1）。, (2)ハロゲン化アルキルを水素化アルミニウムリチウムまたはナトリウムアマルガムを用いて還元する（式2）。, (4)ウルツ‐フィティッヒ反応を用い、ハロゲン化アルキルとナトリウムを反応させる（式4）。, (6)飽和脂肪酸のナトリウム塩を電気分解する（式6）。この反応をコルベ反応という。, (7)フィッシャー‐トロプシュ反応を利用する。この反応はコバルト、ニッケル、鉄などの触媒上に、一酸化炭素と水素を通じることによって進行し、炭素1個C1から炭化水素をつくる化学反応として重要である（式7）。, アルカンはおもに石油と天然ガスから得られる。これらは有史以前に動植物が蓄積した有機物が分解して生成したものである。産地により異なるが、石油は炭素数2から40ぐらいまでのアルカンを主成分として含むほかに、シクロアルカン、芳香族炭化水素、複素環式化合物から構成されていて、炭化水素の重要な資源である。採掘された石油原油は、接触分解や水素化分解の行程を経て低分子量の炭化水素に変えられ、現代の生活に欠かせないガソリン、灯油、軽油、重油などの燃料や石油化学工業原料として使われている。ガソリンの主成分はアルカンで、含まれるアルカンの比率はガソリンの製法や産地により異なり、30～100％である。石油精製のプロセスでは、触媒を用いて、長い炭素鎖を切断して低分子量にしたり、異性化させて枝分れの多い炭化水素を増やしたりする。石油化学工業では、ナフサ分解などの行程を経て、アルカンを有用なアルケンに変えて種々の化学工業製品の原料をつくっている。天然ガスは低分子量のアルカンであるメタンとエタンが主成分で、少量のプロパン、ブタンを含んでいる。メタンは、沼地で落ち葉など水中で枯死した植物から嫌気性発酵により発生するので沼気(しょうき)ともよばれているが、資源としては地下のガス田から採掘する。多量のメタンが水と結合して「メタンハイドレート」の形で深海に存在することもわかり、有望なエネルギー資源として注目されている。, 『デビュー、ラインハート著、塩見賢吾、廣田穣、務台潔訳『有機化学』（1971・共立出版）』▽『務台潔著『新有機化学概論』（2000・朝倉書店）』, 出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例, 鎖式飽和炭化水素，パラフィン系炭化水素，メタン系炭化水素ともいう．一般式CnH2n＋2で表される化合物の総称．炭素原子からなる骨格は鎖式構造であって環を含まず，炭素原子間の結合はすべて単結合で，炭素原子の残りの原子価はすべて水素原子との結合に用いられている．もっとも簡単なものは，n ＝ 1のメタンCH4であり，n ＝ 2，3，4のものは，それぞれエタン，プロパン，ブタンとよばれる．nが5以上のものは，炭素原子数nを示すギリシア語(一部はラテン語)に由来する数詞の語尾に，アン(英語では-ane)をつけた名称でよばれる．n ＝ 5ペンタン，n ＝ 6ヘキサン，n ＝ 7ヘプタンなど．直鎖構造のものはノルマル(n-)パラフィンともよばれる．炭素原子数が4以上のものには，炭素骨格が枝分れした異性体がある．たとえば，n ＝ 4のものにはn-ブタンCH3CH2CH2CH3とイソブタン(CH3)2CHCH3とがある．可能な異性体の数は炭素原子数の増大とともに急速に増大する．メタンは天然ガスや石炭ガスの主成分である．n ＝ 1からn ＝ 70くらいまでのものは石油のなかに含まれている．天然ガスや石油の分留によって得られるほか，次のような製法がある．(1)不飽和炭化水素にラネーニッケルのような触媒を用いて水素付加する．(2)一酸化炭素と水素との混合物を金属触媒上で反応させて，アルカンの混合物をつくる(フィッシャー-トロプシュ合成)．(3)低分子量のアルケンとアルカンとを高温・高圧で反応させると，側鎖をもつ高級アルカンが得られる．(4)ハロゲン化アルキルに還元剤を作用させる．(5)ハロゲン化アルキルを金属ナトリウムと加熱する(ウルツ反応)．(6)脂肪酸ナトリウムをソーダ石灰とともに加熱する．, アルカンはすべて無色である．炭素原子数nが小さいもの(低級アルカン)は常温・常圧で気体，中くらいのもの(中級アルカン，直鎖のものではnが5から15くらいまで)は液体，nが大きいもの(高級アルカン)は固体である．直鎖のものでは融点，沸点，比重がnの増大とともにしだいに高くなる．比重は，たとえばn ＝ 6(ヘキサン)で0.66，n ＝ 7(ヘプタン)で0.68と，nの増大とともにしだいに高くなり，n ＝ 17以上はほぼ一定で0.78である．同じ炭素原子数の異性体のなかでは，直鎖のものより枝分れのあるもののほうが沸点が低い．水に難溶，ガソリン，ベンジンなどの炭化水素溶媒に可溶，エタノール，エーテルなどに易溶．空気中で点火すると多量の熱量を出して燃える．非常に安定で反応性が小さく，普通の条件ではほとんどすべての試薬に侵されない．しかし，条件によっては，ハロゲン，発煙硫酸，硝酸，酸化剤などと反応する．また，高級アルカンを高温で熱分解させると，低分子量のアルカン，アルケンの混合物が得られる．常温・常圧で気体や液体のアルカンは燃料として用いられるほか，液体のものは溶媒として用いられる．石油エーテル，石油ベンジン，リグロインなどは，主として液状のアルカン系炭化水素の混合物である．固体のものはパラフィンとして軟膏基剤，ろうそく，防水剤などに用いられる．アルカンはまた石油の主成分として，石油化学工業の主要な原料となっている．, 出典 ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典について 情報, …脂肪族鎖式飽和炭化水素(アルカン)およびパラフィンワックスparaffin waxのこと。パラフィンワックスは石蠟（せきろう）ともいい，アルカンCnH2n＋2の炭素数nが約20以上のものの混合物で，常温では白色半透明の蠟状の固体(ときに結晶性)。…. 「アミン」の意味はアンモニアNH 3 の水素原子を炭化水素基で置換した化合物の総称のこと。Weblio国語辞典では「アミン」の意味や使い方、用例、類似表現などを解説しています。 アルキン及びアルケンはトリエチルシランによって還元されます。多置換アルケンが還元されやすく、酸としてbf 3 やtfohを使用すると多置換アルケンでなくてもアルカンに還元できます。 副生物のシロキサンの除去法 アルカン（一般式の作り方・一覧・命名法・製法・性質・置換反応など） アルケン（一般式の作り方・一覧・命名法・製法・付加反応など） アルキン（一般式の作り方・一覧・製法・付加重合・置換反応など） アルカンのC-H酸化. 多くの画像と映像でイメージを捉えることを基調とし、高校化学（化学基礎・化学）について解説しています。 誰でもどこでもアクセス可能で分かり易い無料web参考書を目指します。 政府が定めた行動法案 産業構造の見直し RuO 4 でこの種の反応が進行することは知られていたが、近年のC-H変換化学の加熱により、再検討されるに至っている。 KBrO 3 がこの目的の再酸化剤として優れることがDu Boisらによって示されている[7]。 C-H結合の反応性は3級＞2級＞1級の順列に従う また、当サイトで提供する用語解説の著作権は、(株)朝日新聞社及び(株)朝日新聞出版等の権利者に帰属します。 『デビュー、ラインハート著、塩見賢吾、廣田穣、務台潔訳『有機化学』（1971・共立出版）』, アルカン:モーツァルト:ピアノ協奏曲 第8番 ニ短調 [K466] 、二つのカデンツァつき/piano solo. 概要環化付加反応の代表。諸々の共役ジエンと親ジエンからシクロヘキセン骨格が得られる反応である。一般に良好な立体選択的・位置選択的にて進む。環状化合物、特に6員炭素環の合成戦略ではほぼFirst Choiceとして用いられる。 社会が経済の落ち込みから回復する際、業績を伸ばす勢力と落ち込みが拡大する勢力に二極化される様子を表す用語。「K」の右上に伸びる線は強い企業や業界などがより強くなることを表し、右下に伸びる線は低迷から脱... 「コトバンク」は朝日新聞社の登録商標です。「コトバンク」のサイトの著作権は(株)朝日新聞社及び(株)VOYAGE MARKETINGに帰属します。 はじめに 有機化合物にたくさんの種類があるのは、炭素の結合の仕方が多岐に渡るからです。 そのうち、炭素と水素からできている有機化合物を炭化水素といいます。これは有機化合物の中で、最も基本的なものです。 ここでは、その炭化水素の結合の種類についてみ アルキンの反応①（付加反応） アルキンの付加反応はほぼアルケンと一緒。まだアルケンに関する知識が甘いという人は先にアルケン（一般式の作り方・一覧・命名法・製法・付加反応など）を見てから読み進めていこう。 Br 2 付加 高校2年の理科科目学習内容の一覧ページです。|定期テスト対策サイトは、中間や期末などの定期試験・定期テスト対策のためのサイトです。|ベネッセコーポレーション 実験室でアルカンを合成するには 表6 に例を示すような方法が用いられる。 (1)アルケンあるいはアルキンを金属触媒を用いて水素添加する。たとえば、アルケンはラネーニッケル触媒や白金触媒を用いて接触水素化を行うと容易にアルカンを与える（式1）。 「人名反応」。富士フイルム和光純薬株式会社は、試験研究用試薬・抗体の製造販売および各種受託サービスを行っています。先端技術の研究から、ライフサイエンス関連、有機合成用や環境測定用試薬まで、幅広い分野で多種多様なニーズに応えています。
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